Pierwsze wzmianki dotyczące miasta Rawy pochodzą z 1228 roku. Od tego czasu rozwój miasta następował w szybkim tempie, a rozpoczął się od rozkwitu handlu dzięki drodze toruńsko ? lwowskiej, która przebiegała przez miasto. Rawa w 1400 roku uzyskuje prawo chełmińskie . W mieście przeważała zabudowa drewniana, jedynym budynkiem murowanym był zamek księcia i kasztelana wybudowany w 1355 ? 1370 roku. Rozkwit miasta przypada na XIV wiek w którym to zbudowano klasztor Augustianów, oraz kościół i szpital Świętego Ducha. W roku 1469 przybywa do Rawy król polski Kazimierz Jagiellończyk i ogłasza akt przyłączenia tych ziem do Korony, po czym Rawa staje się stolicą województwa. Okres XIV - XVII to czas wzmożonego rozwoju miasta i tak w 1512 roku, miastu przyznano przywilej prowadzenia wolnego handlu z Śląskiem, rozwija się rzemiosło co w znacznym stopniu przyczyniło się do powstania około 17 wyspecjalizowanych cechów w tym czasie Rawa słynie na całą Polskę z wyrobów pasów tkanych. Rozwoju nie przerywają pożary w 1507, 1532, 1539 po których miasto odbudowuje się bardzo szybko. W II połowie XVI wieku Rawa liczy około 3 tysięcy mieszkańców i blisko 500 domów, ponadto w mieście znajdują się dwa młyny na rzece Rawka, trzy karczmy oraz łaźnię. Z inicjatywy króla Zygmunta Augusta w roku 1562 (zatwierdzona uchwałą sejmu w Piotrkowie z 1563) zostaje ustanowiony podatek kwarciany. W roku 1613 trafiają do Rawy Jezuici sprowadzeni przez biskupa kujawskiego Pawła Wołuckiego, który w tym samym roku rozpoczyna budowę kolegium i kościoła pod wezwaniem Najświętszej Maryi Panny. W roku 1655 Szwedzi opanowują Rawę. Przemarsze wojsk i działania wojenne doprowadzają do upadku miasta z którego licznie wyjeżdżają mieszkańcy, natomiast ci którzy postanowili zostać, żyją w niedostatku, dziesiątkowani przez choroby. W tym czasie mieszkańcy jakby nie odczuwając ciężkich warunków w jakich przyszło im żyć, prowadzą bohaterską walkę partyzancką z najeźdźcą. Tereny Rawy były przez cały czas potopu szwedzkiego areną licznych zmagań wojennych, które pociągały za sobą grabieże, gwałty, konfiskaty, podpalenia domostw i nierzadko całych wsi. Po okresie Potopu życie powoli odradza się, jednakże już w 1702 roku Szwedzi ponownie w okresie Wojny Północnej, zajmują Rawę. Gehenna ludności zaczyna się od nowa. Od 1795 miasto znajduje się pod zaborem pruskim ( tzw. Prusy południowe ) w departamencie warszawskim. W tym czasie władzę w mieście sprawował prezydent wraz z dwoma radnymi do pomocy, oraz kilku urzędników. Miasta w zaborze pruskim połączone zostały w inspekcje podatkowe, którymi zarządzał radca podatkowy. Panowanie okupantów trwa do 1806 roku. Od roku 1807 Rawa wchodzi w skład Księstwa Warszawskiego i staje się siedzibą powiatu, liczy wówczas 2204 mieszkańców . W 1807 roku powołana zostaje przez Napoleona Komisja Rządząca, która orzeka że w miastach rządowych władzę sprawuje magistrat z prezydentem a w miasta prywatnych magistrat z burmistrzem. W tym samym roku w Rawie przeprowadzono wybory na prezydenta, którym został Jan Kinasławski i do magistratu gdzie radnymi byli: Paweł Jaszewski, Stanisław Górski. Bernard Kurowski, Stanisław Gołacki, kasjerem miejskim zostaje Jakub Netzki, ławnikami: Jan Dębski, Adam Jagodziński, Krzysztof Podlaski, Łukasz Studziński. Nowa reorganizacja władz miejskich oparta na dekrecie z 23 II 1808 roku mówiła, że miasta i wsie stanowią gminy. Najwyższą władzę w mieście sprawował burmistrz mianowany przez króla, natomiast organem samorządowym była rada miejska, która w zależności od ilości mieszkańców składała się z 3 do 10 radnych. W Rawie burmistrzem był Tomasz Koszotkiewicz. Po upadku Księstwa Warszawskiego, Rawa weszła w skład Królestwa Polskiego ? rozpoczął się okres wzmożonego rozwoju miasta, w tym czasie na mocy rządowego planu uprzemysłowienia powstaje fabryka sukna. W 1817 roku zostają ułożone ambitne plany przebudowy Rawy oraz (trzy lata później) wybudowania obiektów dla przyszłej osady fabrycznej. W roku 1822 wzniesiony został Ratusz projektu Bonifacego Witkowskiego, ustanowiono park miejski przy ulicy Warszawskiej, wprowadzono oświetlenie, wybrukowano i uporządkowano biegi ulic, wyprostowano koryto rzeki Rawki. W tamtym czasie istnieje w Rawie około 140 warsztatów włókienniczych. Dawny kościół św. Ducha zostaje przekazany w 1823 roku gminie ewangelicko-augsburskiej. Jedną z większych inwestycji było w latach 1829 ? 1830 wybudowanie jednopiętrowego szpitala obwodowego ponadto w mieście istniał 1 browar, 2 młyny wodne, 2 wiatraki, olejarnia, cegielnia, 3 szkoły elementarne, oprócz tego co tydzień odbywały się targi, oraz 6 razy w roku jarmarki. Wbrew pozorom dużym bodźcem do rozwoju miasta, był pożar dzielnicy żydowskiej w 1861 roku nad rzeką Rylską, po którym to Żydzi przenieśli się do centrum miasta. Po upadku Powstania Listopadowego 1831 roku, władze carskie skonfiskowały majątki osób biorących udział w powstaniu, gdzie w Rawie były to w znacznej mierze nieruchomości rzemieślnicze. Wielu mieszkańców w obawie przed prześladowaniami wyemigrowało za granicę. Władze carskie ujednoliciły administrację Królestwa i Cesarstwa Rosyjskiego, tak więc województwa zastąpiono guberniami. Pomimo zwycięstw w Powstaniu Styczniowym min w dniu 4 II 1863 roku w którym to powstańcy odbili z rąk rosyjskich całe miasto, powstanie zakończyło się klęską. Po zakończeniu walk wielu mieszkańców zostało skazanych na śmierć, uwięzionych bądź zesłanych na Syberię. Miasto w czasie I Wojny Światowej - szczególnie w 1915 roku w związku z licznymi przemarszami wojsk, rekwizycjami i długotrwałymi bitwami - ulega w dużej mierze zniszczeniu, ponadto przez 9 miesięcy miasto staje się areną walk frontowych. Ponad połowa mieszkańców miasta opuszcza swoje domostwa, bardzo często tylko w ubraniach. Bilans I wojny światowej przedstawiał się zatrważająco, większość budynków mieszkalnych, sakralnych, gospodarczych uległa całkowitemu zniszczeniu, dały się we znaki liczne wcześniejsze rekwizycje koni i żywności. W okresie międzywojennym następuje wiele ważnych dla miasta wydarzeń min.: w 1924 roku miasto Rawa zostaje przemianowane na Rawa Mazowiecka a powiat nazwano rawsko ? mazowieckim. Uczyniono tak aby zapobiec omyłkom, ponieważ w województwie lwowskim istniało miasto powiatowe o nazwie Rawa Ruska. 11 XI 1928 roku honorowym obywatelem miasta zostaje Józef Piłsudski. Po wyzwoleniu zgodnie z rozporządzeniem ministra spraw wewnętrznych z dnia 30 XI 1918 roku, uzupełniono dotychczasową radę miejską przedstawicielami mieszkańców. W dniu 4 lutego 1919 roku , Naczelnik Państwa Józef Piłsudski, podpisał dekret o samorządzie dla miast należących przed I wojną światową do zaboru rosyjskiego, do których należała również Rawa. W tym dokumencie Magistrat określa się jako zarządzający i wykonawczy organ gminy. Na podstawie tego dokumentu radni byli wybierani co 3 lata. Taki stan rzeczy istnieje do 23 marca 1933 roku, w którym to dniu na podstawie ustawy o częściowej zmianie ustroju samorządu terytorialnego, w miastach w miejsce Magistratu powołuje się Zarząd Miejski. Na czele magistratu i zarządu miejskiego stał burmistrz i rada miejska. Rada miejska posiadała następujące kompetencje: uchwalała budżet, nabywała i pozbywała się nieruchomości, ustanawiała wysokości podatków, uchwalała etaty dla członków magistratu. Po I wojnie światowej burmistrzem miasta i przewodniczącym Rady Miasta był Aleksander Kubasiewicz (1918 - 1921), zastępcą burmistrza był Antoni Kołacz. Po wybuchu II wojny światowej, od 7 IX 1939 roku teren powiatu rawskiego został opanowany przez wojska hitlerowskie i następnie włączony do utworzonego przez hitlerowców powiatu z siedzibą w Tomaszowie Mazowieckim, który to po utworzeniu tzw. Generalnego Gubernatorstwa został włączony do dystryktu radomskiego. Władze okupacyjne pozostawiły podporządkowanych sobie niższych urzędników i sołtysów. Wszystkie wyższe stanowiska władzy były zajęta przez Niemców. Powstały zarządy miejskie, noszące niemiecką nazwę - (Stadtverwaltung). Urzędem miejskim kierował burmistrz, podobnie jak przed wojną. Terror i eksterminacja były prowadzone przez hitlerowców od pierwszych dni okupacji, już 10 IX 1939 roku, na rynku zostało rozstrzelanych około 40 osób. Podobnie jak i na innych terenach okupowanych ludność była nękana przez łapanki, wywózki na roboty przymusowe do Niemiec, liczne aresztowania i zsyłki do obozów koncentracyjnych. Okres II Wojny Światowej dostarcza tragicznych wydarzeń - na terenie miasta i okolicy, organizowane są przejściowe obozy jenieckie min. w Konopnicy gdzie przebywało około 4000 ludzi. Do 1942 roku w Rawie Mazowieckiej istniało getto dla ludności żydowskiej. Pomimo tak ciężkiej sytuacji ludność nie została całkowicie zastraszona i większość podjęła walkę z okupantem. Powstały liczne organizacje konspiracyjne i oddziały partyzanckie, które przy pomocy zgromadzonej i przechowywanej broni zadawały oddziałom hitlerowskim znaczne szkody. W czasie wojny ogółem zniszczonych zostało około 60% zabudowy a ponad 2 tysiące mieszkańców zginęło. W dniu 16 .I.1945 ofensywa Armii Radzieckiej wyzwoliła południowo ? wschodnie tereny powiatu, natomiast do 18 I 1945 cały powiat był już wolny. Po wyzwoleniu, ujawniły się konspiracyjne rady narodowe i partie polityczne, które natychmiast przystąpiły do tworzenia nowych władz miasta i powiatu. Pierwszym po wyzwoleniu burmistrzem był Antoni Lipski, natomiast przewodniczącym Rady Miasta Henryk Skierkowski.